Майлз Холтер — обычный на первый взгляд шестнадцатилетний парень, но у него есть необычное увлечение: он буквально одержим последними словами известных людей. Это не просто хобби — для Майлза в этих словах скрыт какой-то смысл, как будто они могут подсказать, как стоит прожить свою собственную жизнь. Особенно его цепляют последние слова Франсуа Рабле: «Я иду искать Великое „Возможно“». Именно это становится для него толчком — он чувствует, что в его тихом, обыденном мире этого самого «Великого Возможно» точно не найти. И тогда он решает сделать первый серьёзный шаг — уехать учиться в школу-интернат Калвер Крик, оставив позади родителей, рутину и все, что казалось безопасным, но безжизненным.В Калвер Крик он почти сразу оказывается в круговороте новых знакомств, розыгрышей, ночных побегов и секретных вылазок. Он обретает друзей — весёлого, немного язвительного Чипа по прозвищу Полковник и других ребят, которые живут по своим правилам, не очень вписываясь в рамки школьной дисциплины. Но больше всего его поражает Аляска Янг. Она — как буря: яркая, непредсказуемая, глубокая и при этом ранимая. Она может в один момент смеяться, а в другой — замкнуться в себе. Для Майлза она становится чем-то большим, чем просто симпатичная девушка. Она — его загадка, его «возможно», то, что он так долго искал.